雖然有學者認為《太平記》的記載並不完全正確，但不能否認的是其於當代紀錄的是以一定事實或傳聞為基礎才撰寫出的，因此我們仍可透過文字記錄了解當時事件的過程。透過以下閱讀，當時的情景彷彿歷歷在目，希望可以讓讀者更身歷其境北条仲時的遭遇。
（一）與妻訣別於都城
越後守北条仲時爲了道別，走進妻子的居室。北条仲時眼裡含著淚水、傷心地對妻子北之方說道：「不管發生什麼突發事件，不得不離開京都時，都不會離開你，無論走到哪裏，我都會帶你一起去的，我原本一直這麼想的。但是，現在東邊西邊都是敵人，道路都被堵住了，不知道今後去關東的路上會有什麼危險，我不能讓你遇到那種危險。你是女人，萬一有個好歹，你還是能活命。松壽還小，即使被敵人發現，也不會知道他是誰的孩子，所以不會有事的。現在趕緊趁著夜色離開這裏吧。將自己隱藏在鄉村的某個地方，等待世間平息下來吧。等我們安全到達鎌倉後，我馬上會派人來接你們。但如果聽說我在路上遭到討伐了，那就請妳再嫁給一個好人，讓松壽長大成人，當他長大到懂事程度的話，讓他出家，為我弔念菩提。」語畢，北条仲時站了起來。
北之方拉著北条仲時鎧甲的袖子，說道：「你怎麼能說這麼無情的話啊！在這種時候一個女人帶著孩子逃跑，肯定一下子就會被認為是落人的家人；投奔熟人那裏，也會被敵人發現，到時我會被羞辱、松壽會被殺的！這是多麼悲慘的下場。所以求求你帶我們一起走，如果路上有什麼意外的話，就一起死在那裡吧！我沒有能依靠的人、也沒有能依靠的地方，只能待在檔不住風的樹下、世間秋風露水裡，我也活不下去。」
北条仲時雖然心意已決，但在悲傷的妻子面前，他猶如岩石不願分離。
北条仲時雖然很悲傷難過，但他心意已決，為了成為中流砥柱，他必須和愛人離別，穿越遙遠的時光。
這裡《太平記》提到中國楚漢項羽和劉邦相爭的典故，將北条仲時此時此刻的情景比擬為項羽最後被漢劉邦圍困時的情景。
漢高祖劉邦與楚國項羽纏鬥70餘次。項羽最終被高祖的軍隊包圍，做好了與黎明一起到來的自殺的準備。聽到圍困本軍的漢兵四面都在唱項羽的故鄉楚國的歌，項羽走進帳幕，面對夫人虞，依依惜別，悲傷地吟起了詩。
「力拔山兮氣蓋世。時不利兮騅不逝。
騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！」《垓下歌》
項羽悲歌、悲嘆、憤慨、哽咽，虞姬禁不住悲傷，將劍抵在身上，在項羽之前結束了自己的生命。
第二天早上，項羽帶着28騎上戰場，打敗了漢軍40萬騎，自己也揮劍斬斷了漢軍3名將軍的頭。他對倖存的士兵說，
「我終於爲漢朝高祖而亡
不是爲了打仗，而是爲了毀滅天國！」
看着自己的命運，猶如在烏江邊自殘的項羽的心情；周圍的人看到北条仲時和妻子悲傷離別的情景，不禁都流下了眼淚。
（二）逃亡路途──北条時益之死
但是離別的時候終究到來。北条時益在光嚴天皇等一行人前面領頭騎馬，路過北条仲時宅邸的中門前時，敦促其盡快出發，他喊道：「仲時殿，你還在磨蹭什麼！陛下早已經上馬準備離開了！」北条仲時把抓住盔甲袖子的妻子和年幼的孩子，不情願地拉開，從後方跨上馬匹後立即從六波羅官廳北門向東奔馳而去。留在原處的人站在道路左右哭著送行從東門離開六波羅官廳的北条仲時一行人。
離別時家人的哭喊聲仍縈繞在耳裡，心中難忍離別時的悲傷，在昏暗的逃難路上，只能任由馬匹行走。想到分離二地的人們今後再也不會相見，便無比悲傷。
跑了14、15町的距離後，北条仲時回首一看，遠方原來的六波羅官廳已被火海吞噬，建築殘骸冒出一陣陣煙，猶如廢墟。
時值五月的夜晚，在前後皆伸手不見五指的黑暗中，六波羅廳一行人來到苦集滅道（京都市東山區清水寺附近），但這裡一帶早早有許多埋伏的人們虎視眈眈。突然之間，箭從四面八方射來，一支箭射中北条時益的脖子，直接命中頸骨，北条時益應聲落馬倒地。糟谷時廣見狀立即下馬，奔向北条時益，拔出插在脖子上的箭，然而北条時益已停止呼吸。
不知射箭的敵人到底潛伏在哪個方向，要在這漆黑的夜晚，根本不可能回擊；在躲避敵人眼睛逃跑的路上，也不可能與黨羽會合進行反擊。「只望同枕共死，後世沒有什麼比貫徹主僕之義更重要的事了。」
糟谷時廣哭著抓住北条時益的首級，用錦緞的直垂袖子包起來，藏在路旁的田中深處。接着，他剖開自己的肚子，重重地倒在北条時益的遺骸上，緊緊地抱著北条時益斷氣了。
（三）北条仲時的末路
「六波羅廳南北二方的長官在京都的合戰中敗北，正在向關東方向逃亡！」這一消息瞬間傳遍近江國內（滋賀縣）全境，這一帶聚集的土匪、強盜、無賴等2、3千人在一夜之間全都聚集過來；到處都有各式各樣的團體蠢蠢欲動。這些團體將隱居在伊吹山腳下的後醍醐天皇第五親王的遁世之軀奉為己方大將，在東山道最難進攻的番場宿（滋賀縣米原市）東方小山丘上升起錦旗、紮營。他們站在狹窄道路之間的懸崖峭壁上，虎視眈眈地等待六波羅廳一行人的到來。
黎明時分，北条仲時等六波羅廳的成員們從篠原宿出發，在守護光嚴天皇的同時，沿着道路向東北方前進。道路漸漸進入重重深山之中。
據說昨日離開京都時共有2千多騎，但是路上逃亡者層出不窮，現在六波羅廳一行人人數僅剩不到700騎。
此時，北条仲時派遣佐佐木時信在軍隊末端墊後，以應對後方的突襲；另外命令糟谷宗秋作為軍隊前鋒打頭陣，並下令：「如果賊徒擋住我們的道路，就把他們打散以開路。」
在越過番場關口的時候，糟谷部隊遇到數千名的敵人夾道待攻，前有盾牌防禦，後有弓箭在弦上隨時歲地待發。
糟谷宗秋遠遠地就難到他們，並說道：「哀！這些近江國和近鄰諸國的惡黨們竟為了搶奪落人的器具財產，而沆瀣一氣聚在一起。不過他們沒有到願意捨棄雙手、不惜捨棄生命決一死戰的程度，讓我們進攻打散他們吧！兄弟們，跟我上！」說完，糟谷宗秋率領36騎並排衝鋒陷陣。堅守頭陣的500多名敵人被這股氣勢所懾而逃到了遙遠的山頂去，加入後方陣營。
打贏前鋒的敵人後，糟谷宗秋覺得前方敵人無人能敵，因此而安下心來。但隨着晨霧的消散，前面的山路映入糟谷宗秋眼簾直到盡頭。整排的錦旗在山嵐中飄揚，5、6千名敵軍在要害處駐紮，只為等待六波羅廳一行人經過。見到此情此景埋伏第二陣營的敵人們，糟谷宗秋望而生卻了。
糟谷宗秋心想，要騎馬突圍是不可能的，因為人馬俱疲，而且敵方扼守險要之位；如果試圖接近他們並使用弓箭戰術，那麼到時弓矢耗盡後，敵人將大量湧現，只靠我們是絕對不可能打敗敵人的。在山腳下有座辻堂，糟谷宗秋部隊決定到那邊暫時等待後續本隊到來。
聽到前方的戰鬥情況後，北条仲時快馬加鞭趕到糟谷宗秋等待的地方。
糟谷宗秋向北条仲時報告：「武士如果不是戰死沙場，日後會蒙羞的。我們早該乾脆地戰死在京都，只為了延長一天的存活，大老遠地逃到這裡，最終落入這些無用的野人手中，屍體被暴露在路邊的露水之中，真是糟糕透頂啊！
如果只有那邊那些敵人的話，我們還可以捨身擊退他們所有人，說不定可以通過這裡。但是，後面的問題來了。
首先是土岐一族，他們是發動叛亂的罪魁禍首之一。他們一定等我們很久了，當我們接近美濃國時，他們一定會阻擋我們的去路。再往前是吉良一族；他們好幾次召集軍隊，卻又沒說原因。據傳聞，他們已經在遠江國內建立城郭。我敢打賭，他們一定在耍花招。
如果要和這樣的人戰鬥的話，就算我們有一萬大軍也很難打贏。更何況我們現在是落人之身，人馬都精疲力盡，連一箭都射不出去，我們這樣還能逃亡多久？
殿，我們不要再往前走，暫時在這裡等後面的佐佐木時信來一起會合後，回到近江找一座合適的城，據守等待關東援軍的到來如何？」
北條仲時說：「嗯...這個戰略也可以考慮一下，但是我現在連佐佐木時信的心裡到底在想什麼也不知道，我還能信賴你嗎？但是現在已經進退兩難了！還是先聽聽大家的意見，再決定怎麼做吧。大家先在這座堂裡等待佐佐木時信過來，再進行評定（討論）會議吧。」於是500多名武士全部下馬，在辻堂的院子裡等待。
佐佐木時信率領300多騎挺進距離本隊後方一里遠左右，但是難道是天魔波旬所爲嗎？佐佐木時信聽到傳聞「六波羅殿的軍隊在番場宿被埋伏的敵人圍剿，全被殲滅了！」
佐佐木時信認為大勢已去，無可挽回了，故佐佐木時信毅然決然從愛知川附近返回京都，向倒幕軍投降。
暫時等待後方遲來的佐佐木時信，隨著時間的推移，北条仲時仍遲遲等不到佐佐木時信的到來，因此先前的疑慮逐漸轉為現實──那傢伙早就已經背叛倒戈了。如今到了這個地步，是否該回頭呢？又該往哪裡逃呢？不如爽快地切腹。下定決心的北条仲時表情面帶輕鬆的向軍隊所有人宣布：
「武運漸漸傾倒，已經離滅亡不遠了，但是各位還是很重視武士的名譽，不忘日常的情誼，一直跟隨我至今。對於你們的忠心之志，仲時滿懷感激，盡在不言。雖然很想報答大家的心意，但是，我們北条一家的武運也已經用盡，無論我做什麼都已經無法回報。只剩下唯一一條路，就是為各位自殘；生前從各位所得到的恩惠，在死後的世界來報答。我仲時，雖是不肖之身，但是身為平氏之流的後代名門（指北条氏）者，敵方一定將我的首級重重懸賞。快，把仲時的腦袋砍下來交給源氏（指足利氏）手中，以補償一直跟隨我的罪過。」說完，北条仲時便脫掉盔甲，露出身體，切腹後倒下了。
糟谷宗秋見狀後，強忍著落在盔甲袖子上的淚水，大喊道：「本來應該由宗秋先自殘的，讓我帶殿下前往冥府，怎麼能讓你先走啊！宗秋已經見證了殿下今生最氣派的結局。如果殿下以為去了冥府，我就會離開您，那就大錯特錯了！請稍等一下，我馬上陪伴您踏上死亡之山之旅！」
糟谷宗秋拔出插在北条仲時身上的刀，將刀插進自己的肚子裡，接著他抱著北条仲時的膝蓋，臉朝下趴在地上。見到此幕的所有人一共432人一同切腹自盡。所有人的身軀都浴血，血流如黃河，屍體佈滿庭院，宛如來到屠宰場。
在場看到眼前景象的光嚴天皇、後伏見上皇兩陛下魂飛魄散，只能茫然若失地呆坐在原地。
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